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8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 816451-18-0
分子结构分类
有机化合物
-
脂质和类脂质分子
-
脂肪酰基
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
英文别名
——
CAS
816451-18-0
化学式
C
77
H
93
NO
21
mdl
——
分子量
1368.58
InChiKey
GCLYRWIHNQNZJL-LEEKIUIZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
同类化合物
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相关结构分类
反应信息
作为反应物:
描述:
8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
在
sodium methylate
作用下, 以
甲醇
为溶剂, 反应 20.0h, 生成
参考文献:
名称:
N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。
摘要:
设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶(GnT)-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷,又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即,从与低分子量单甲基PEG(MPEG)结合的β-甘露糖苷开始,与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖,将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行,并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感,并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM,而GnT-IX的抑制剂的Ki =
DOI:
10.1002/chem.200501348
作为产物:
描述:
在
吡啶
、
乙二胺
作用下, 以
正丁醇
为溶剂, 反应 30.0h, 生成
8-carboxyoctyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
参考文献:
名称:
N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶的双底物型抑制剂的系统合成。
摘要:
设计并合成了N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶(GnT)-V和-IX的双底物型抑制剂。这些化合物既带有受体三糖苷,又带有由可变长度的连接子束缚的UDP-GlcNAc组分。受体三糖单元使用聚合物载体和树脂捕获-释放策略的组合构建。即,从与低分子量单甲基PEG(MPEG)结合的β-甘露糖苷开始,与具有氯乙酰基的供体相继糖基化产生了三糖,将其用装载有半胱氨酸的树脂进行捕获-释放纯化。由含溴乙酰胺的葡糖胺衍生物分别合成带有磷酸基团的UDP-GlcNAc单元。受体硫醇与供体单元上的每个烷基溴之间的连接很容易进行,并生产了联轴器产品。引入UMP组分得到目标化合物。所有合成的化合物均对GnT-V和-IX具有显着的活性。它们的效力取决于接头的长度。GnT-IX对这些抑制剂更敏感,并且最佳连接子长度在这些GnT之间明显不同。最有效的GnT-V抑制剂的Ki = 18.3 microM,而GnT-IX的抑制剂的Ki =
DOI:
10.1002/chem.200501348
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