(2R,4E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol | 909016-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (R,E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol；(E,2R)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 909016-34-8
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: QLQNUZMXCHCJMC-MXTDHUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,2R)-5-iodo-4-methyl-2-triethylsilyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₆INO₂ 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.74 g的产率得到(2R,4E)-5-iodo-4-methylpent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside C 的全合成和结构修正。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800086

文献信息

• Synthesis of (−)-(<i>Z</i>)-Deoxypukalide
  作者：Timothy J. Donohoe、Alan Ironmonger、Neil M. Kershaw

  DOI：10.1002/anie.200802703

  日期：2008.9.8