ethyl 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate | 532946-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate；Ethyl 5-phenyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 532946-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: HCRDYWOBYDDSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-) 、 ethyl 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到ethyl 4-butyl-3-(difluoroboryl)-6-phenyl-[2,2'-bipyridine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发一种温和且多功能的吡啶定向环加成方法

  摘要：

  1,2,4-三嗪与炔烃的氮杂狄尔斯-阿尔德环加成反应为合成高度取代的吡啶提供了一种快速便捷的方法，但通常需要苛刻的条件和较长的反应时间。本研究通过使用原位生成的带有路易斯碱性供体的炔基硼烷和三嗪的路易斯酸碱络合建立的临时系链，为这些限制提供了解决方案。环加成反应在 40 °C 下 20 分钟内发生，可直接获得各种吡啶，并具有完整且可预测的区域控制。碳-硼键可以通过交叉偶联进一步官能化，从而允许在环加成后引入更多官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403916
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-picolinoyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 乙醇 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.153

文献信息

• A convenient synthesis of pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Marta Altuna-Urquijo、Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.090

  日期：2009.1

  alpha-Chloro-alpha-acetoxy-beta-keto-esters 9 were readily prepared from beta-keto-esters 6 in good overall yields. These compounds reacted as alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 yielding triazines 3, generally in good yields. Picolinates 10 provided an alternative source of alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 when treated with copper(II) acetate. A 'one-pot' reaction of the alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 in the presence of 2,5-norbornadiene 5 in boiling ethanol yielded the pyridines 4 and 2,2'-bipyridines 4 (R-1=2-pyridyl) directly without the need to isolate the corresponding triazines 3. Triazine 3c reacted with the aza-dienophiles 13 and 17 affording the products 16 and 18, respectively, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,2′-bipyridyl derivatives using aza Diels–Alder methodology
  作者：Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit、Michael D. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02670-9

  日期：2003.1

  Amidrazone 1 and the tricarbonyl derivatives 2a-c gave the triazines 3a-c, respectively, which reacted with 2,5-norbornadiene 4 in boiling ethanol yielding the corresponding novel 2,2'-bipyridines 5a-c in good yield. Triazine 6 gave the 2,2'-bipyridyl derivative 7 (65%) with compound 4 in 1,2-dichlorobenzene at 140degreesC. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The preparation of 1,2,4-triazines from α,β-diketo-ester equivalents and their application in pyridine synthesis
  作者：Marta Altuna-Urquijo、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.163

  日期：2005.9

  The alpha-Chloro-alpha-acetoxy-beta-keto-esters were prepared from beta-keto-esters in good overall yields. These compounds reacted as alpha,beta-diketo-ester equivalents with amidrazones yielding triazines, generally in good yields, or with an amidrazone and 2,5-norbornadiene in a one-pot aza Diels-Alder reaction to give the corresponding pyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.