(4E)-3-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal | 1443156-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-3-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1443156-67-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: GFYPGDPTGIUOQB-KYKYGANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-3-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 二苯甲酰基甲烷 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到(E)-5-benzoyl-6-phenyl-4-styryl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苄叉丙酮 在 三溴化磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到(4E)-3-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of α‐Bromoenals to Prepare Phosphine‐Containing Chiral Molecules
  作者：Rakesh Maiti、Jia‐Lei Yan、Xing Yang、Bivas Mondal、Jun Xu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202112860

  日期：2021.12.13

  AbstractDisclosed herein is the first carbene‐organocatalyzed asymmetric addition of phosphine nucleophiles to the in situ generated α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates. Our reaction enantioselectively constructs carbon–phosphine bonds and prepares chiral phosphines with high optical purities. The phosphine products are suitable for transforming to chiral ligands or catalysts with applications in asymmetric catalysis. The diarylalkyl or trialkyl phosphine products from our catalytic reactions, air‐sensitive and reactive in nature, can be trapped (and stored) in their sulfur‐oxidized form for operational simplicities.