(2E,4E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-cyclopentyl]-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester | 73307-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-cyclopentyl]-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 73307-39-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: GCCKNFGSOJDQQX-GQRSXQFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-((E)-3-Methoxy-allyl)-3-[(E)-4-phenoxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-1-enyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-4-phenoxy-but-1-enyl)-cyclopentyl]-hepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011