6-demethoxy-6-(tributylstannyl)quinine | 1116681-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6-demethoxy-6-(tributylstannyl)quinine
• CAS: 1116681-55-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂OSn
• 分子量: 583.445
• InChiKey: DYDIGAYYFHYEPV-VNXWHXGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-demethoxy-6-(tributylstannyl)quinine 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸钠 、 碳酸氢钠 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-demethoxy-6-fluoroquinine
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination

  摘要：

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.

  DOI：

  10.1021/ja105834t