N-[(1S,2R,3S,4R)-2,4,5-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide | 96613-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S,2R,3S,4R)-2,4,5-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
• CAS: 96613-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: JSEOLIDYPOGBEH-WMSNIUQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  209.4
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-[(1S,2R,3S,4R)-2,4,5-Trihydroxy-1-hydroxymethyl-3-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D的合成-吡喃葡萄糖。第一部分

  摘要：

  摘要制备了2-乙酰氨基-3,6-二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基，并与2-甲基-（4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖）-[2,1-d] -2-恶唑啉。所得的受保护的二糖烯丙基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-3,6-将二-O-（2-丁烯基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷进行O-脱乙酰化，并将产物与2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-偶联。在三氟甲磺酸银和1，1,3,3-四甲基脲的存在下，将吡喃葡萄糖基溴化，得到三糖烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2-乙酰氨基-3,6 -二-O-（2-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85521-4