benzyl 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate | 1227491-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-(4-chloro-3-fluoro-phenyl)oxazole-4-carboxylate；benzyl 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1227491-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFNO₃
• 分子量: 331.731
• InChiKey: XJFSEGBENFFBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和恶唑苄酯类新型抗结核药物的构效关系

  摘要：

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.074