ω-Azido-1-anisol-1-hexyne | 1450663-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ω-Azido-1-anisol-1-hexyne
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-5-hexyn-1-azide；1-(6-azidohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1450663-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: COBGANVEKVPIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Azido-1-anisol-1-hexyne 在 水 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-5-hexyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  宿主的客体共价捕获：腔的选择性功能化的仿生策略。

  摘要：

  描述了杯[6]芳烃芯单官能化的仿生策略。它基于宿主-客体化学（模拟酶中的米氏-曼登加合物），并且可以对反应物（在杯芳烃大边缘引入的三个叠氮基）进行精细调整的底物（炔烃）预组织。结果表明，这项工作中进行的热惠斯根反应是在非常温和的条件下进行的，具有环加成过程的全部区域选择性。探索了反应的范围，结果表明这种超分子策略是非常通用的，可以应用于具有不同识别模式的其他空洞分子的选择性功能化。还报道了详细的结构，热力学和动力学研究，突出了有趣的仿生特征：主客体加合物强度的重要性，反应对反应性伙伴的预组织（炔烃与叠氮化物）的高度敏感性以及嵌入对过渡态的重要影响。还研究了单功能产品的自我协调，通过添加竞争性配体可以触发内部侧链的“ endo / exo ”转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201202391
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到ω-Azido-1-anisol-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines

  摘要：

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379248