1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraethyl-1-silole | 40193-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraethyl-1-silole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetraethyl-1,1-dimethyl-1H-silole；2,3,4,5-Tetraethyl-1,1-dimethylsilole
• CAS: 40193-92-8
• 化学式: C₁₄H₂₆Si
• 分子量: 222.446
• InChiKey: MDEGUVRBLRHYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3Z,5Z)-6-bromo-4,5-diethylocta-3,5-dien-3-yl]-dimethyl-phenylsilane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraethyl-1-silole
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核攻击裂解C–Si键：由1-溴-4-三取代的甲硅烷基1,3,3-丁二烯衍生物以硅酸盐促成的硅烷基团的形成

  摘要：

  的锂化1-溴-4-三取代甲硅烷基-1,3-丁二烯衍生物与吨以高收率得到正丁基锂取代噻咯。三个C-Si键之一的裂解是通过分子内亲核取代进行的。当甲硅烷基具有不同的取代基时，观察到选择性裂解。结果表明，Si上的乙烯基和苯基取代基比甲基更容易被取代，而甲基仅从i -Pr-SiMe 2部分中缺失。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.098

文献信息

• Reactions of dilithiobutadienes with monochlorosilanes: Observation of facile loss of organic groups from silicon
  作者：Paul F. Hudrlik、Donghua Dai、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.068

  日期：2006.3

  Reactions of 1,4-dilithiobutadieties (from 1,4-diiodo-1,2,3,4-tetraethylbutidiene (1) and 2,2'-dibromobiphenyl (7) with t-BuLi) with Me3SiCl gave siloles (3 and 9a) as the major products. No evidence for a disilylated butadiene was obtained. Use of higher molecular weight chlorosilanes ((allyl)Me2SiCl, BnMe2SiCl, and PhMe2SiCl) with dibromide 7 gave dimethylsilole 9a and a silane (10a, 10b, or 10c) resulting from trapping of the organic group by the chlorosilane. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Dichlorobis(triethylphosphine)nickel(II) as a catalyst for reactions of sym-tetramethyldisilane with unsaturated hydrocarbons. Novel synthetic routes to 1-silacyclopentadienes and 1,4-bis(dimethylsilyl)2-butenes
  作者：H. Okinoshima、K. Yamamoto、M. Kumada

  DOI：10.1021/ja00781a066

  日期：1972.12