6-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 874606-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 874606-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃S
• 分子量: 356.245
• InChiKey: YGIUYFSZVBGRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(5-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles as promising antifungal agents against clinical isolate of Cryptococcus neoformans

  摘要：

  We herein report the synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of twenty five novel hybrid derivatives of imidazo [2,1-b]-1,3,4-thiadiazole containing chalcones (5a-o) and Schiff bases (6a-j) against three fungal strains (Candida albicans, Cryptococcus neoformans and Asperg-illus niger). Most of the tested compounds displayed substantial anti-fungal activity with MICs ranging between 1.56 and 100 mu g/mL. Compounds 5a, 5b and 5n exhibited promising activity against C neoformans at a MIC 1.56 mu g/mL. In addition, compound 5n also demonstrated significant antifungal activity against the clinical isolates of C neoformans at MIC 3.125 mu g/mL. However, moderate activity was observed for these compounds against four bacterial strains (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and Mycobacterium tuberculosis (H(37)Rv). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-bromo-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环 48. 咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物作为抗炎剂的合成、表征和生物学评价。

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAID）是一类重要的药理学药物，用于治疗炎症性疾病。它们还具有严重的副作用，例如胃肠道损伤、心血管风险增加和肾功能异常。为了合成副作用更安全的新型抗炎镇痛化合物，合成了一系列2,6-二芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物5a⁻l并在体内评估了它们对角叉菜胶引起的大鼠爪水肿的抗炎和镇痛活性。在所有化合物中，与标准药物双氯芬酸相比，5c 显示出更好的抗炎活性，而化合物 5g、5i、5j 则表现出与双氯芬酸相当的抗伤害活性。这些化合物均未表现出致溃疡活性。进行了分子对接研究，以研究化合物与靶标环氧合酶 (COX-1/COX-2) 之间的理论键相互作用。与双氯芬酸相比，化合物5c表现出更高的COX-2抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules23102425

文献信息

• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles in DABCO as an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Kamleshwar Tiwari、Pankaj Kumar Verma、Shyam Babu Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2011.574329

  日期：2012.10.15

  An efficient and general method has been described for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole by the reaction of 2-aminothiadiazoles with phenacyl bromides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). The method is suitable for the synthesis of functionalized imidazothiadiazoles.