3-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one | 135460-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 135460-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO₂
• 分子量: 323.161
• InChiKey: IQLWADRYMBHQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24.6%的产率得到5-[Bromo-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  r-5-(?-Halogenbenzyl)-3,t-4-diaryl-c-4-hydroxy-oxazolidin-2-one als Ringtautomere von ?-(Arylaminocarbonyloxy)-?-halogen-dihydrochalkonen

  摘要：

  The reaction of chalcone halogenohydrins (1-3) with arylisocyanates does not stop at the stage of the alpha-arylaminocarbonyloxy-beta-halogeno-dihydrochalcones (7), but the cyclic urethanes 4-6 are formed. Compound 7h was synthesized independently. The structure and stereochemistry of 4-6 and 7h were determined by C-13 n.m.r. spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360606
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone 在 溴化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.4%的产率得到3-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituenteneffekte in den13C-NMR-Spektren von diastereomeren Chalkondihalogeniden, 10. Mitt.: Erste Synthese und Konfigurationsbestimmung vonthreo-Chalkonbromhydrinen

  摘要：

  The first synthesis of threo chalcone bromohydrins was realized by reaction of trans chalcone epoxides with SnBr4 in molar ratios from 1:1 to 2:1. The compounds were obtained in high yields and isomeric purity. Their configuration was determined as threo by different methods based on C-13-NMR shifts of C-alpha and C-beta atoms.

  DOI：

  10.1007/bf01045300