1-deuterated tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate | 1415566-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-deuterated tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1415566-72-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 272.351
• InChiKey: IWZSSMGRLWGZNU-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterated tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated α-Acetoxylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  A new method for direct alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles has been developed. The present reaction provides alpha-acetoxy indole derivatives regioselectively under mild conditions using commercially available and nontoxic iodine reagents. This reaction is a useful synthetic tool because obtained alpha-acetoxy products can be transformed into various functionalized indoles by substitution reactions with nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol302983t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate 、 氘代三正丁基锡 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1-deuterated tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated α-Acetoxylation of 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  A new method for direct alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles has been developed. The present reaction provides alpha-acetoxy indole derivatives regioselectively under mild conditions using commercially available and nontoxic iodine reagents. This reaction is a useful synthetic tool because obtained alpha-acetoxy products can be transformed into various functionalized indoles by substitution reactions with nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol302983t