(1,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid tert-butyl ester | 864380-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R)-1,2-dimethyl-3-oxoisoindol-1-yl]acetate
• CAS: 864380-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: MKJKXIGHYNVVDW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以98%的产率得到2-(1,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代异吲哚啉酮的不对称合成

  摘要：

  氨基甲酸酯2的阴离子手性辅助介导的不对称烷基化可提供中等至高de的3,3-二取代异吲哚满酮3。可以在温和的条件下除去和回收手性助剂，并进一步精制所得到的对映纯内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.105
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylmethyl-1-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisoindole-2-carboxylic acid 2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1,2-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代异吲哚啉酮的不对称合成

  摘要：

  氨基甲酸酯2的阴离子手性辅助介导的不对称烷基化可提供中等至高de的3,3-二取代异吲哚满酮3。可以在温和的条件下除去和回收手性助剂，并进一步精制所得到的对映纯内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.105