(2Z,8Z,10E)-12-tert-butoxydiphenylsilyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-methyl-6,6-(propylenedithio)dodeca-2,8,10-trien-1-ol | 145262-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2Z,8Z,10E)-12-tert-butoxydiphenylsilyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-methyl-6,6-(propylenedithio)dodeca-2,8,10-trien-1-ol
• CAS: 145262-31-3
• 化学式: C₄₀H₆₂O₆S₂Si₂
• 分子量: 759.232
• InChiKey: CAFDVGDNLKSZBV-UMQWJBLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,8Z,10E)-12-tert-butoxydiphenylsilyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-methyl-6,6-(propylenedithio)dodeca-2,8,10-trien-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 rel(1S,2R,6S,9S,10R,11R)-10-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-bis-methoxycarbonyl-2-methoxymethyloxy-1-methyltricyclo<7.4.0.0^2,6>tridec-7-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-6-tert-butoxydiphenylsilyloxyhexa-2,4-dien-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (2Z,8Z,10E)-12-tert-butoxydiphenylsilyloxy-7-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-methyl-6,6-(propylenedithio)dodeca-2,8,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the Veratrum alkaloids

  摘要：

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。

  DOI：

  10.1139/v92-296