(2R,3R,4R,5R)-2-[4-amino-5-(3-methylsulfonylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol | 1396441-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-[4-amino-5-(3-methylsulfonylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1396441-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 434.473
• InChiKey: BAZXSKSFJIEGLM-SVYNMNNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-[4-amino-5-(3-methylsulfonylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[4-amino-5-(3-methylsulfonylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型丙型肝炎 NS5B 聚合酶四环核苷抑制剂的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  作为正在进行的鉴定 HCV NS5B 聚合酶的新型核苷抑制剂的药物化学工作的一部分，我们报告了一系列新的 2'-C-甲基-核糖核苷衍生物的发现，这些衍生物带有 7-芳基和 7-杂芳基取代的 7-脱氮腺嘌呤核碱基。建立了一个可靠的平台，用于合成和简化相应的三磷酸核苷 (NTPs) 的纯化，从而能够深入了解该系列中的 SAR 关系。通过这种方法，我们鉴定了表现出微摩尔级细胞活性的新型类似物13a和13b，其中的 NTPs 16a和16b是具有 IC 50的 NS5B 的优良抑制剂 = 0.1 μM，内在效力水平与以前和当前的临床候选药物相似。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.707344