benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 880153-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 880153-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 482.172
• InChiKey: DRECCMWJSKSKTB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 platinum(IV) oxide copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3aS)-2-methyl-2,3,3a,4-tetrahydroimidazo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[2-(2,2-dibromoethenyl)anilino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u