1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1434003-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-Difluoro-10-(3-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-8-(3-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1434003-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₂N₂O
• 分子量: 354.207
• InChiKey: GYAOLNLFPZHNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一系列BODIPY的合成，光动力活性和定量构效关系模型

  摘要：

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,5,7-tetramethyl-8-(3-methoxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photo-physical properties of a series of BODIPY dyes

  摘要：

  A series of 39 boron-dipyrrolylmethenes (BODIPYs) have been synthesized and characterized. Their spectroscopic properties, degree of lipophilicity, chemical stability under irradiation, and singlet-oxygen generation rate have also been studied. These compounds differ in the presence of ethyl groups (group A), hydrogens (group B) or iodines (group C) on the 2,6 positions; these appendices confer particular characteristics to each group. The presence of an aromatic substituent or hydrogen on the indacene 8 position produces 13 different molecules of each group. Besides the effects exerted by the group or atom on the 2,6 positions, the substituent on the 8 position exerts a further effect on the physico-chemical parameters, thus the desired properties of BODIPYs, concerning fluorescence, lipophilicity, and singlet oxygen production can be modulated accordingly. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.064

文献信息

• Heavy-atom-free charge transfer photosensitizers: Tuning the efficiency of BODIPY in singlet oxygen generation via intramolecular electron donor-acceptor interaction
  作者：Wenbin Hu、Yanhe Lin、Xian-Fu Zhang、Mingna Feng、Siwen Zhao、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.019

  日期：2019.5

  lifetime, excited triplet state formation, and singlet oxygen formation properties are measured. DFT quantum chemical computation is also carried out to explain the experiments. The occurrence of intra-molecular CT is confirmed by UV-Vis absorption, fluorescence properties and quantum chemical computation. The triplet excited state formation is evidenced by laser flash photolysis technique. The quantitative

  在产生单线态氧（以测试的电荷转移（CT）的可调谐性的基于BODIPY光敏剂1 Δ克），十二内消旋已经合成并完全表征了-苯基-BODIPY（供体-受体）型化合物，其中苯基部分分别被0、1、2和3个甲氧基改性以增加其电子给体能力。测量了UV-Vis吸收光谱，荧光发射光谱，荧光量子产率，荧光寿命，激发三重态形成和单重态氧形成性质。还进行了DFT量子化学计算以解释实验。通过UV-Vis吸收，荧光性质和量子化学计算证实了分子内CT的发生。通过激光闪光光解技术证明了三重激发态的形成。通过DPBF（二苯基异苯并呋喃）化学捕集方法证明了光敏单线态氧的定量形成。 这种类型的CT BODIPY光敏剂的显示产生单线态氧良好的可调谐性（1 Δ克）。当供体上的甲氧基数增加时（使CT增强），单线态氧的生成效率从0.070升高到0.30。当溶剂极性增加（CT也增强）时，单线态氧的产生效率也显着提高。单线态氧产生的增加伴