4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine | 876344-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
• CAS: 876344-99-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: VZBAMSRNWAEJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基查耳酮 在 三氟甲磺酸 、 苄胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化串联反应通过烯酮和伯胺的C C / C（sp 3）–N键裂解合成吡啶衍生物†

  摘要：

  已经开发出一种单锅酸催化串联反应，无需任何金属试剂或额外的氧化剂。该反应涉及通过“掩盖”逆向Aldol反应裂解烯类的CC键，以及伯胺的C（sp 3）–N键裂解，从而为氮衍生物提供吡啶源的组装，具有高产率和极好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00780a

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines via Iodine-Initiated Reaction of Methyl Aryl Ketones with Amines under Neat Heating
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ji-Chao Zeng、Fang-Jian Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588380

  日期：——

  HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following cyclization-aerobic oxidation. Large-scale synthesis and mechanistic investigation were also performed. A neat heating protocol has been developed for metal-free synthesis of various 2,4,6-trisubstituted pyridines via iodine-initiated (in situ generated HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following

  摘要 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。
• A Proton-Triggered ON−OFF−ON Fluorescent Chemosensor for Mg(II) via Twisted Intramolecular Charge Transfer
  作者：Yu Liu、Min Han、Heng-Yi Zhang、Li-Xu Yang、Wei Jiang

  DOI：10.1021/ol801048t

  日期：2008.7.3

  A novel fluorescent chemosensor has been synthesized and shows interesting fluorescent ON-OFF-ON processes through mediating its twisted intramolecular charge transfer (TICT) state. An exclusively fluorescent enhancement is observed for Mg(2+).