5,6-diethyl-indane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 142835-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-diethyl-indane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 5,6-diethylindan-2,2-dicarboxylate；Diethyl 5,6-diethyl-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 142835-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: NOIQHXZYLINGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 Diethyl (2-Bromo-2-propenyl)-(2-propynyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到5,6-diethyl-indane-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  循环级联碳pal缩反应作为苯和富烯衍生物的途径

  摘要：

  适当结构的三炔，卤代烯基二炔或卤代烯基炔烃-炔烃混合物的钯催化环化可提供相应的苯衍生物，而二炔与烯基卤化物的钯催化分子间反应可得到富烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92060-4

文献信息

• Open-Vessel Microwave-Mediated [2+2+2]-Cyclotrimerization Reactions
  作者：Alexander Deiters、Douglas Young、Jesse Teske

  DOI：10.1055/s-0029-1218149

  日期：2009.11

  [2+2+2]-Cyclotrimerization reactions often suffer from low reaction rates and low chemoselectivity. We are reporting a solution to both problems through the use of open-vessel conditions for microwave-mediated cyclotrimerization reactions. [2+2+2] cyclotrimerization - alkynes - microwave - bicyclic compounds - transition metal catalysis

  [2 + 2 + 2]-环三聚反应通常遭受低反应速率和低化学选择性的困扰。我们正在报告通过使用开放容器条件进行微波介导的环三聚反应来解决这两个问题。 [2 + 2 + 2]环三聚-炔烃-微波-双环化合物-过渡金属催化
• Microwave-Mediated Nickel-Catalyzed Cyclotrimerization Reactions:  Total Synthesis of Illudinine
  作者：Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7020955

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Rapid and efficient [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions were discovered through the application of microwave irradiation in conjunction with a Ni(CO)(2)(PPh3)(2) catalyst. This enables the facile construction of highly substituted indane, isoindoline, and tetraline core structures. The developed microwave-mediated Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction was employed as the key step in a concise synthesis of the isoquinoline natural product illudinine. This represents the first example of a Ni-catalyzed cyclotrimerization reaction in total synthesis.