| 1319723-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1319723-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClIN
• 分子量: 357.621
• InChiKey: ABBDQEWWRLMMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基丙二胺 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl (2R,4R)-2-(1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-1H-indol-2-yl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽到小分子：药效团引导的高亲和力大环肽小分子先导生成策略

  摘要：

  最近的技术创新导致开发了用于快速识别各种靶标的高亲和力大环肽的方法；然而，同时实现所需的活性和膜渗透性仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种新的小分子先导发现策略，“肽到小分子”，它是通过肽展示筛选快速识别高亲和力大环肽，然后是药效团引导的小分子从头设计的组合，并证明使用烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 作为靶标的适用性。肽展示技术亲和选择鉴定大环肽1表现出良好的酶抑制活性但没有基于细胞的活性。此后，肽药效团引导的从头设计和进一步的基于结构的优化产生了高效和细胞活性小分子14（无细胞 IC 50 = 0.0011 μM，基于细胞的 IC 50 = 0.40 μM），表明这策略可能是药物发现的新选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00919
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 4-氯苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽到小分子：药效团引导的高亲和力大环肽小分子先导生成策略

  摘要：

  最近的技术创新导致开发了用于快速识别各种靶标的高亲和力大环肽的方法；然而，同时实现所需的活性和膜渗透性仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种新的小分子先导发现策略，“肽到小分子”，它是通过肽展示筛选快速识别高亲和力大环肽，然后是药效团引导的小分子从头设计的组合，并证明使用烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 作为靶标的适用性。肽展示技术亲和选择鉴定大环肽1表现出良好的酶抑制活性但没有基于细胞的活性。此后，肽药效团引导的从头设计和进一步的基于结构的优化产生了高效和细胞活性小分子14（无细胞 IC 50 = 0.0011 μM，基于细胞的 IC 50 = 0.40 μM），表明这策略可能是药物发现的新选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00919

文献信息

• Sulfur-Assisted and 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylanilines for the Metal-Free Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Hongwei Zhou、Da Zhu、Yanpeng Xing、Huafeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000280

  日期：2010.9.10

  sulfur‐assisted and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU)‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylanilines for the metal‐free synthesis of indole derivatives is reported. As a result of the metal‐free process, the ready availability of the starting materials and the simple and convenient operation, the type of reaction presented here has potential utility in organic synthesis. A 10‐gram scale preparation may

  据报道，在无金属合成吲哚衍生物的条件下，有硫辅助的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的2-炔基苯胺的环化反应。由于采用了无金属工艺，易于获得的起始原料以及简单便捷的操作，因此此处介绍的反应类型在有机合成中具有潜在的实用性。10克规模的制剂可能证明其可用于环境友好的吲哚衍生物合成中。