(2S,3R)-ethyl 2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)-3-hydroxyoctadecanoate | 1606994-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 1606994-02-8
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₅
• 分子量: 625.933
• InChiKey: UBCVUVRGLAKFTM-VHFKIGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)-3-hydroxyoctadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)octadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  多组分催化不对称氮丙啶反应的一般合成

  摘要：

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301766
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)-3-pentadecylaziridine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 以75%的产率得到(2S,3R)-ethyl 2-((bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methyl)amino)-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  多组分催化不对称氮丙啶反应的一般合成

  摘要：

  描述了从十六醛开始催化不对称合成所有四种鞘氨醇立体异构体。利用 BOROX 催化剂的 (R) 或 (S) 对映体，该醛与胺和重氮乙酸乙酯的多组分反应产生对映体氮丙啶-2-羧酸酯。通过对氧亲核试剂的直接 SN2 攻击，在 C-3 位对映纯的氮丙啶-2-羧酸酯开环后，实现了对所有非对映异构体的二氢嘧啶的访问，这发生在构型反转和 N-酰基氮丙啶的环扩展中生成恶唑烷酮，然后水解。总体而言，该过程导致氮丙啶与氧亲核试剂正式开环并保留构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301766

文献信息

• Multicomponent <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Aziridinatons in the Syntheses of All Four Stereoisomers of Sphinganine
  作者：Yubai Zhou、Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、William D. Wulff

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00697

  日期：2017.5.5

  All four stereoisomers of sphinganine can be synthesized by a multicomponent aziridination of an aldehyde, an amine and an α-diazo carbonyl compound mediated by a BOROX catalyst with high asymmetric induction (≥96% ee). The threo isomers are available from ring-opening of cis-aziridines by an oxygen nucleophile with inversion at the C-3 position and the erythro-isomers are likewise available from trans-aziridines

  可以通过由具有高不对称诱导作用（≥96％ee）的BOROX催化剂介导的醛，胺和α-重氮羰基化合物的多组分叠氮化来合成Sphinganine的所有四种立体异构体。所述苏式异构体可通过氧亲核体从顺式-氮丙啶开环而得，在C-3位上有转化，而赤型异构体同样可从反式-氮丙啶获得。