N-Fmoc-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu | 129460-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fmoc-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid di-tert-butyl ester；Di-tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutamate；ditert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 129460-14-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₆
• 分子量: 481.589
• InChiKey: FXXUCDJQIYCEME-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  605.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-谷氨酸二-叔-丁基酯二苯磺酰亚胺盐
  参考文献：
  名称：

  通过硫辛酸蛋白连接酶 2 进入硫辛酸回收途径的底物类似物干扰金黄色葡萄球菌毒力

  摘要：

  硫辛酸 (LA) 是原核和真核生物中必需的辅助因子，是多种多酶复合物（例如含氧酸脱氢酶）发挥功能所必需的。原核生物要么合成LA，要么从环境中回收它。金黄色葡萄球菌的补救途径包括两种硫辛酸蛋白连接酶 LplA1 和 LplA2，以及酰胺转移酶 LipL。在这项研究中，我们打算通过 LA 类似物劫持补救途径，这些类似物通过 LplA2 和 LipL 转移到各种脱氢酶的 E2 亚基，从而产生无功能的酶，最终损害细菌的活力。最初，进行了虚拟筛选活动来鉴定与 LplA2 结合的潜在 LA 类似物。三种选定的化合物影响基本培养基中金黄色葡萄球菌USA300 的生长，浓度范围为 2.5 至 10 μg/mL。对最有效的化合物 ( Lpl-004 ) 的进一步分析表明，它转移到脱氢酶复合物的 E2 亚基上，并对其功能产生负面影响。通过添加硫辛酸依赖性酶复合物的产物可以恢复Lpl-004处理引起的生长障碍。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00148
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 sodium hydride 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Fmoc-Glu(O-t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过硫辛酸蛋白连接酶 2 进入硫辛酸回收途径的底物类似物干扰金黄色葡萄球菌毒力

  摘要：

  硫辛酸 (LA) 是原核和真核生物中必需的辅助因子，是多种多酶复合物（例如含氧酸脱氢酶）发挥功能所必需的。原核生物要么合成LA，要么从环境中回收它。金黄色葡萄球菌的补救途径包括两种硫辛酸蛋白连接酶 LplA1 和 LplA2，以及酰胺转移酶 LipL。在这项研究中，我们打算通过 LA 类似物劫持补救途径，这些类似物通过 LplA2 和 LipL 转移到各种脱氢酶的 E2 亚基，从而产生无功能的酶，最终损害细菌的活力。最初，进行了虚拟筛选活动来鉴定与 LplA2 结合的潜在 LA 类似物。三种选定的化合物影响基本培养基中金黄色葡萄球菌USA300 的生长，浓度范围为 2.5 至 10 μg/mL。对最有效的化合物 ( Lpl-004 ) 的进一步分析表明，它转移到脱氢酶复合物的 E2 亚基上，并对其功能产生负面影响。通过添加硫辛酸依赖性酶复合物的产物可以恢复Lpl-004处理引起的生长障碍。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00148

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of ω-<i>tert</i>-Butyl Esters of Fmoc-Aspartic and Fmoc-Glutamic Acids
  作者：Gilles Lajoie、Anna Crivici、J. Gordon Adamson

  DOI：10.1055/s-1990-26943

  日期：——

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid β-tert-butyl ester (3b) [Fmoc-Asp(OBu-t)] and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-glutamic acid γ-tert -butyl ester (4b) [Fmoc-Glu(OBu-t)] were prepared from aspartic and glutamic acids by treatment with isobutene and 4-toluenesulfonic acid followed by Fmocsuccinimide in a novel two-step, one-pot procedure to give the title compounds in moderate yield. The major byproduct of the reaction is the corresponding α-tert-butyl ester, which can be easily separated and purified.

  N-(9-芴甲氧基羰基)天冬氨酸β-叔丁酯(3b) [Fmoc-Asp(OBu-t)] 和N-(9-芴甲氧基羰基)-谷氨酸γ-叔丁酯(4b) [Fmoc -Glu(OBu-t)]由天冬氨酸和谷氨酸通过用异丁烯和4-甲苯磺酸处理然后用Fmoc琥珀酰亚胺以新颖的两步一锅法处理来制备，以中等收率得到标题化合物。反应的主要副产物是相应的α-叔丁酯，它很容易分离和纯化。
• Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773
  作者：Lacoux、Barragan、Dewynter、Leydet、Roque、Montero

  DOI：——

  日期：——
• LAJOIE, GILLES;CRIVICI, ANNA;ADAMSON, J. GORDON, SYNTHESIS,(1990) N, C. 571-572
  作者：LAJOIE, GILLES、CRIVICI, ANNA、ADAMSON, J. GORDON

  DOI：——

  日期：——
• BREIPOHL, G.;KNOLLE, J.;GEIGER, R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5647-5650
  作者：BREIPOHL, G.、KNOLLE, J.、GEIGER, R.

  DOI：——

  日期：——