1,3-dimethylimidazol-3-ium-2-trifluoroborate | 1438889-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazol-3-ium-2-trifluoroborate
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazole trifluoride；(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trifluoro borate；(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)trifluoroboranuide；diMe-Imd-BF3；(1,3-Dimethylimidazol-1-ium-2-yl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1438889-24-7
• 化学式: C₅H₈BF₃N₂
• 分子量: 163.938
• InChiKey: BCUKZVHLTNSHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazol-3-ium-2-trifluoroborate 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane
  参考文献：
  名称：

  一类N-杂环卡宾硼烷加合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类N‑杂环卡宾硼烷加合物的合成方法，包括如下步骤：在惰性气体保护下向反应瓶中加入x mol的反应底物NHC‑BF3，2x‑4xL的反应溶剂，x‑6x mol的还原剂氢硅烷，0.05‑0.1x mol的催化剂三五氟苯基硼(BCF)，反应物添加完成后，在惰性气体保护下，25‑50℃下继续搅拌反应30‑60min，NHC‑BF3完全转化为NHC‑BH3，所述x的范围在0.001‑1之间。本发明在温和条件下即可进行，30‑60min即可反应完全，反应效率高。本发明反应专一性好，无副反应，反应产率接近100％。

  公开号：

  CN108484655B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(triphenylsilyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 以 二苯醚 为溶剂， 以72 %的产率得到1,3-dimethylimidazol-3-ium-2-trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基咪唑鎓六氟磷酸盐作为 N-杂环卡宾五氟磷加合物的合成前体

  摘要：

  N-杂环卡宾五氟磷（NHC-PF 5 ）加合物是六配位磷（v）化合物，具有新兴应用，但合成可及性较差。我们开发了一种简单且高产的方案，用于从甲硅烷基咪唑鎓六氟磷酸盐合成咪唑亚基 NHC-PF 5加合物。利用这种方法，我们制备了一系列高产率的 NHC-PF 5加合物，包括适合后续合成多样化的新 NHC-PF 5结构单元。我们还证明，类似的方法能够获得类似的、难以合成的 NHC-BF 3和 NHC-SbF 5加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01549

文献信息

• Borenium-Catalyzed Hydroborations of Silyl-Substituted Alkenes and Alkynes with a Readily Available N-Heterocyclic Carbene–Borane
  作者：Anne Boussonnière、Xiangcheng Pan、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/om400932g

  日期：2013.12.23

  products or rearranged 1,1-hydroboration products, depending on the structure of the substrate. A competent catalyst can be generated in situ by addition of bis(trifluoromethane)sulfonimide or diiodine. In a typical 1,2-hydroboration, reaction of 1,3-dimethylimidazol-2-ylidine–borane (diMe-Imd-BH3) with 1,2-bis(trimethylsilyl)ethene provides 1,3-dimethylimidazol-2-ylidine–(1,2-bis(trimethylsilyl)ethyl)borane

  稳定，易于获得的N-杂环卡宾-硼烷与烯丙基，烯基和炔基硅烷的硼催化氢硼化反应可提供标准的1,2-氢硼化产物或重排的1,1-氢硼化产物，具体取决于所述衬底。甲主管催化剂可以原位通过加入双（三氟甲烷）磺酰亚胺或二碘来产生。在一个典型的1,2-硼氢化，1,3-二甲基咪唑-2-基啶-硼烷的反应（DIME-Imd中-BH 3）与1,2-双（三甲基硅烷基）乙烯1,3-提供二甲基咪唑-2-基啶- （1,2-二（三甲基硅烷基）乙基）甲硼烷（DIME-Imd中-BH 2 CH（TMS）CH 2 TMS）），其为稳定的产品。在一个典型的1,1-二硼氢化，反应DIME-Imd中-BH 3用双（三甲基硅烷基）乙炔提供1,3-二甲基咪唑-2-基啶双（2,2-双（三甲基硅烷基）乙烯基）硼烷（DIME-Imd中-BH（CH = C（TMS）2）2再次作为稳定产品。
• Difluorination at Boron Leads to the First Electrophilic Ligated Boryl Radical (NHC‐BF ₂ ^. )
  作者：Daniel Subervie、Bernadette Graff、Swapnil Nerkar、Dennis P. Curran、Jacques Lalevée、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/anie.201806476

  日期：2018.8.6

  (NHC‐BF2.) was generated by laser flash photolysis experiments and characterized by UV spectroscopy and rate‐constant measurements. It is transient and reacts quickly with O2. Unusually, it also reacts more rapidly with ethyl vinyl ether than with methyl acrylate. By this measure, it is the first electrophilic ligated boryl radical. Both NHC‐BH3 and NHC‐BF2H serve as co‐initiators in bulk photopolymerizations

  1,3-二甲基咪唑-2-亚甲基二氟硼烷（NHC- BF 2 H）是从母体连接的硼烷（NHC-BH 3）通过一锅，两步反应制备的。派生difluoroboryl自由基（NHC-BF 2 。）用激光闪光光解实验中产生和表征通过UV光谱和速率常数的测量。它是瞬态的，并与O 2迅速反应。通常，它与乙基乙烯基醚的反应也比与丙烯酸甲酯的反应更快。通过这种方法，它是第一个亲电连接的硼基。NHC-BH 3和NHC-BF 2H用作本体光聚合中的共引发剂，以大致相似的速率转化贫电子单体和富电子单体。然而，二氟化共引发剂使两种单体的聚合物链长大大增加。
• [¹⁸F]–NHC–BF₃ adducts as water stable radio-prosthetic groups for PET imaging
  作者：Kantapat Chansaenpak、Mengzhe Wang、Zhanhong Wu、Rehmat Zaman、Zibo Li、François P. Gabbaï

  DOI：10.1039/c5cc04545b

  日期：——

  The radiofluorination of N-heterocyclic carbene (NHC) boron trifluoride adducts affords novel [¹⁸F]-positron emission tomography probes which resist hydrolytic fluoride release.

  N-杂环卡宾（NHC）三氟化硼加合物的放射性氟化反应产生了新型[¹⁸F]-正电子发射断层扫描探针，其抵抗水解性氟离子的释放。