1-benzyloxy[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(1R)-2-propenyl alcohol | 344341-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(1R)-2-propenyl alcohol
• CAS: 344341-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BONMYFLJLVRXRJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-benzyloxy[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(1R)-2-propenyl alcohol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-dibenzyloxy-4-[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-(3R)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-vinyl-(3R,4S,5R)-tetrahydro-2,3-furandiol 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyloxy[2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl-(1R)-2-propenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-mediated synthesis of 2-deoxy- and rare-C-glycosides

  摘要：

  The synthesis of 2-deoxy-C-glycosides and rare-C-saccharides from the gamma,delta -olefinic alcohols is described. In the presence of Pd(II) reagents these olefinic alcohols undergo an efficient intramolecular oxidative cyclisation to afford the target molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00098-2