(Z)-9-Methoxy-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[b]oxonine | 1415610-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-9-Methoxy-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[b]oxonine
• 英文别名: (4Z)-9-methoxy-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1-benzoxonine
• CAS: 1415610-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VMBVCYOTHAZQGL-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-Methoxy-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[b]oxonine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(4R,5S)-9-Methoxy-4-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[b]oxonine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环扩展的仿生多样性导向合成苯环化中环

  摘要：

  大自然已经利用各种天然产物中的中等大小的 8 到 11 元环来解决多样化和具有挑战性的生物目标。然而，由于传统的基于环化的中环合成方法的局限性，这些结构在当前的探针和药物发现工作中仍然严重不足。为了解决这个问题，我们建立了一种替代的仿生环扩展方法，用于中环库的多样性导向合成。双环酚的氧化脱芳构化提供了多环环己二烯酮，该多环环己二烯酮经过有效的环膨胀以形成天然产物中发现的苯并环化中环支架。可以使用避免竞争性二烯酮-苯酚重排的三种互补试剂诱导扩环反应，并由与易裂键相邻的苯酚环的重构化驱动。由此产生的第一代库的化学信息学分析证实，这些分子占据与中环天然产物重叠的化学空间，与合成药物和类药物库不同。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1130
• 作为产物：
  描述：

  3a-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h][1]benzofuran-8-one 在 甲基二氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-9-Methoxy-4-methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[b]oxonine
  参考文献：
  名称：

  通过环扩展的仿生多样性导向合成苯环化中环

  摘要：

  大自然已经利用各种天然产物中的中等大小的 8 到 11 元环来解决多样化和具有挑战性的生物目标。然而，由于传统的基于环化的中环合成方法的局限性，这些结构在当前的探针和药物发现工作中仍然严重不足。为了解决这个问题，我们建立了一种替代的仿生环扩展方法，用于中环库的多样性导向合成。双环酚的氧化脱芳构化提供了多环环己二烯酮，该多环环己二烯酮经过有效的环膨胀以形成天然产物中发现的苯并环化中环支架。可以使用避免竞争性二烯酮-苯酚重排的三种互补试剂诱导扩环反应，并由与易裂键相邻的苯酚环的重构化驱动。由此产生的第一代库的化学信息学分析证实，这些分子占据与中环天然产物重叠的化学空间，与合成药物和类药物库不同。

  DOI：

  10.1038/nchembio.1130

文献信息

• Biomimetic diversity-oriented synthesis of benzannulated medium rings via ring expansion
  作者：Renato A Bauer、Todd A Wenderski、Derek S Tan

  DOI：10.1038/nchembio.1130

  日期：2013.1

  synthesis of medium-ring libraries. Oxidative dearomatization of bicyclic phenols affords polycyclic cyclohexadienones that undergo efficient ring expansion to form benzannulated medium-ring scaffolds found in natural products. The ring expansion reaction can be induced using three complementary reagents that avoid competing dienone-phenol rearrangements and is driven by rearomatization of a phenol ring adjacent

  大自然已经利用各种天然产物中的中等大小的 8 到 11 元环来解决多样化和具有挑战性的生物目标。然而，由于传统的基于环化的中环合成方法的局限性，这些结构在当前的探针和药物发现工作中仍然严重不足。为了解决这个问题，我们建立了一种替代的仿生环扩展方法，用于中环库的多样性导向合成。双环酚的氧化脱芳构化提供了多环环己二烯酮，该多环环己二烯酮经过有效的环膨胀以形成天然产物中发现的苯并环化中环支架。可以使用避免竞争性二烯酮-苯酚重排的三种互补试剂诱导扩环反应，并由与易裂键相邻的苯酚环的重构化驱动。由此产生的第一代库的化学信息学分析证实，这些分子占据与中环天然产物重叠的化学空间，与合成药物和类药物库不同。