2-methoxyphenyl N-methyliminodiacetic acid borate | 1356823-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl N-methyliminodiacetic acid borate
• 英文别名: 2-methoxyphenylboronic acid MIDA ester；(2-Methoxyphenyl)boronicacidMIDAester；1-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1356823-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BNO₅
• 分子量: 263.058
• InChiKey: FQXLWYGKWBHAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl N-methyliminodiacetic acid borate 、 4-cyanobenzenesulfonyl fluoride 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-cyano-2'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以芳基磺酰氟为原料制备联芳类化合物的方法，依次将钯催化剂、芳基磺酰氟、芳基硼化物和碱加入圆底烧瓶中，在常温下磁力搅拌进行Suzuki交叉偶联反应，反应结束后，加入饱和食盐水淬灭反应，反应混合物用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，用柱层析分离，得到分析纯的联芳类化合物，反应如下式所示：使用该方法一方面降低了联芳类化合物的生产成本，另一方面该方法的使用也在天然产物、医药、农药、除草剂以及高分子传导材料、液晶材料的合成等方面有着广泛的应用前景。

  公开号：

  CN107935802A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 2-甲氧基苯基硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-methoxyphenyl N-methyliminodiacetic acid borate
  参考文献：
  名称：

  由不稳定的邻苯酚硼酸合成N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的一般方法

  摘要：

  在分子筛存在下，通过相应的酚硼酸和MIDA之间的简单缩合，可以很容易地制得一系列市售的N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐，但不稳定的邻苯酚硼酸衍生物。所得的MIDA硼酸盐与它们的母体硼酸相比，具有台式稳定性，即使在高温（> 120°C）的DMSO溶液中也显示出显着的稳定性。此外，使用缓释方案在交叉偶联反应中成功证明了所得MIDA硼酸酯的效用，与其母体硼酸同类产品相比，交联产物的收率要高得多。此外，另一种难以访问的合成途径却更加有效邻-苯酚MIDA硼酸酯已经通过保护MIDA硼酸酯的形成甲氧基甲基的（MOM）开发邻-phenolboronic酸，随后在环境条件下用的TMSCl的MOM基团脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301023

文献信息

• Palladium-catalyzed ligand-free and efficient Suzuki--Miyaura reaction of $N$-methyliminodiacetic acid boronates in water
  作者：Chun LIU、Xinmin LI、Xinnan WANG、Jieshan QIU

  DOI：10.3906/kim-1505-97

  日期：——

  Pd(OAc)$_2}$-catalyzed ligand-free Suzuki--Miyaura reaction of $N$-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates in water. In the presence of Pd(OAc)$_2}$ as a catalyst and ($i$-Pr)$_2}$NH as a base, the cross-coupling reactions of aryl bromides with aryl MIDA boronates proceeded smoothly in water without any surfactant, and various functional groups were tolerated under the optimized conditions.

  已开发出一种绿色高效的方案，用于在水中P $（OAc）$ _ 2} $催化的无N $-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯的无配体Suzuki-Miyaura反应。在以Pd（OAc）$ _ 2} $为催化剂和（$ i $ -Pr）$ _ 2} $ NH为碱的情况下，芳基溴化物与MIDA硼酸芳酯的交叉偶联反应顺利进行不含任何表面活性剂的水中，在最佳条件下可以耐受各种官能团。
• Synthesis and photoluminescence properties of star-shaped 2,3,6,7-tetrasubstituted benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans
  作者：Mariusz J. Bosiak、Piotr Trzaska、Dariusz Kędziera、Jörg Adams

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.025

  日期：2016.6

  Elongated benzodifuran derivatives were obtained by the reaction of tetrabromobenzodifuran with aryl-, heteroaryl- or vinylboronic acid MIDA esters in the presence of Pd(dppf)Cl2 catalyst, and tripotassium phosphate as a base in 1,4-dioxane/water mixture. The star-shaped products, obtained in 37–99% yield, exhibit the UV–Vis fluorescence with high quantum yields, 69–100%. Due to the long-chained alkyl groups

  描述了α-卤代酮与对苯二酚的新反应，导致高度荧光的星形2,3,6,7-四取代苯并二呋喃。因此，由1,2-得到苯并二呋喃星的核心2,3,6,7-四（4-溴苯基）-4,8-​​二癸基苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃。在没有溶剂的氯化锌存在下，双（4-溴苯基）-2-氯乙酮和2,5-二氢对苯二酚。在Pd（dppf）Cl 2存在下，四溴苯并二呋喃与芳基，杂芳基或乙烯基硼酸MIDA酯反应可制得伸长的苯并二呋喃衍生物。催化剂和磷酸三钾盐作为1,4-二恶烷/水混合物的碱。以37–99％的产率获得的星形产品显示出具有高量子产率（69–100％）的UV-Vis荧光。由于位置4和8处的长链烷基，这些高度π共轭的产物可溶于许多有机溶剂。