2-O-Propylarabinitol tetraacetate | 132914-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-Propylarabinitol tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxy-2-propoxypentyl] acetate
• CAS: 132914-67-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₉
• 分子量: 362.377
• InChiKey: KKLUOWKKVOEHMC-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-(1-Propenyl)-D-glucose 在 吡啶 、 [rhodium(I)chloride(triphenylphosphine)2]1 作用下， 生成 2-O-Propylarabinitol tetraacetate 、 3-O-Propyl glucono<1,4>lactone triacetate 、 3-O-(Z-1-Propenyl)glucono<1,4>lactone triacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of O-allyl glucose with [(Ph3P)2RhCl]2: an intramolecular H2 transfer

  摘要：

  Reaction of 3-O-allyl glucose with [Ph3P)2RhCl]2 at temperatures below 60-degrees-C leads to isomerization of the double bond to form a vinyl ether. Reaction at temperatures above 100-degrees-C in N-methylpyrrolidone leads to formation of propyl and propenyl glucono-[1,4]-lactone derivatives, identified as their triacetates, as well as to a decarbonylated product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71208-1