(1R,2R)-1-phenyl-2-(Nα-Boc-L-methionylsulfone-amido)-1,3-propadiol | 1258542-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-phenyl-2-(Nα-Boc-L-methionylsulfone-amido)-1,3-propadiol
• CAS: 1258542-74-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: HANPIIRIZVKIME-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenyl-2-(Nα-Boc-L-methionylsulfone-amido)-1,3-propadiol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(1R,2R)-1-phenyl-2-(L-methionyl-sulfone-amido)-1,3-propadiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯霉素类似物对幽门螺杆菌氨基酰基-tRNA酰胺转移酶的抑制作用

  摘要：

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.045
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-甲硫氨酸(O2)-OH 、 (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1R,2R)-1-phenyl-2-(Nα-Boc-L-methionylsulfone-amido)-1,3-propadiol
  参考文献：
  名称：

  氯霉素类似物对幽门螺杆菌氨基酰基-tRNA酰胺转移酶的抑制作用

  摘要：

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.045