2-[2-(2-chloro-6-fluoro-N-methylanilino)-5-methylphenyl]acetic acid | 1403226-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-chloro-6-fluoro-N-methylanilino)-5-methylphenyl]acetic acid
• CAS: 1403226-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 307.752
• InChiKey: SQVDFQCQNRUYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 2-[2-(2-chloro-6-fluoro-N-methylanilino)-5-methylphenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计多靶点抗炎药：Lumiracoxib结构对双血氧烷拮抗剂（COX-2抑制剂）的化学调节

  摘要：

  设计了一系列lumiracoxib衍生物，以探索等位取代对平衡COX-2抑制和血栓烷A 2前列腺素（TP）受体拮抗作用的影响。这些化合物是通过铜催化的偶联步骤合成的，并对其p K a进行了表征。价值观。TP受体拮抗作用在人的血小板上进行了评估。确定了对人分离的单核细胞和人全血的COX-2抑制作用。通过放射配体结合测定法评估最有希望的化合物的TPα受体结合。羧酸基团上的一些等排取代提供了具有改善的TP受体拮抗作用的化合物。其中，四唑衍生物保留了良好的COX-2抑制活性和选择性。鉴定该四唑作为人全血中平衡的双作用化合物，以及合成的lumiracoxib衍生物的SAR分析，可能有助于合理设计一类新型的心血管保护性抗炎药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200272

文献信息

• Designing Multitarget Anti-inflammatory Agents: Chemical Modulation of the Lumiracoxib Structure toward Dual Thromboxane Antagonists-COX-2 Inhibitors
  作者：Massimo Bertinaria、Mohammed Abrar Abdul Gaffar Shaikh、Carola Buccellati、Clara Cena、Barbara Rolando、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Malvina Hoxha、Valérie Capra、Angelo Sala、G. Enrico Rovati

  DOI：10.1002/cmdc.201200272

  日期：2012.9

  A series of lumiracoxib derivatives were designed to explore the influence of isosteric substitution on balancing COX‐2 inhibition and thromboxane A2 prostanoid (TP) receptor antagonism. The compounds were synthesized through a copper‐catalyzed coupling procedure and characterized for their pKa values. TP receptor antagonism was assessed on human platelets; COX‐2 inhibition was determined on human

  设计了一系列lumiracoxib衍生物，以探索等位取代对平衡COX-2抑制和血栓烷A 2前列腺素（TP）受体拮抗作用的影响。这些化合物是通过铜催化的偶联步骤合成的，并对其p K a进行了表征。价值观。TP受体拮抗作用在人的血小板上进行了评估。确定了对人分离的单核细胞和人全血的COX-2抑制作用。通过放射配体结合测定法评估最有希望的化合物的TPα受体结合。羧酸基团上的一些等排取代提供了具有改善的TP受体拮抗作用的化合物。其中，四唑衍生物保留了良好的COX-2抑制活性和选择性。鉴定该四唑作为人全血中平衡的双作用化合物，以及合成的lumiracoxib衍生物的SAR分析，可能有助于合理设计一类新型的心血管保护性抗炎药。