epi-synargentolide A | 1439365-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: epi-synargentolide A
• 英文别名: (2R,3S,4R,E)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,3,4-triyl triacetate；C9-epi-lippialactone；[(E,2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1439365-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: MCXAMJAYXFXQPD-NVVUZQFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-allyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 epi-synargentolide A
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Synargentolide A and Its 3-Epimer Using the RAMP-Hydrazone Methodology

  摘要：

  Synargentolide A was synthesized in 11 steps starting from the commercially available 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, employing the SAMP/RAMP-methodology via an alpha,alpha'-bis-alkylation to generate the first two stereogenic centers with virtually complete asymmetric induction (de, ee > 99%). After the asymmetric synthesis of the triol fragment of the molecule, the delta-lactone moiety was constructed using an asymmetric allylation, esterification, and ring-closing metathesis sequence.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316865

文献信息

• First Total Synthesis of Lippialactone and Its C9 Epimer
  作者：Palakodety Radha Krishna、Rajesh Nomula、Ramesh Kunde

  DOI：10.1055/s-0033-1340314

  日期：——

  Abstract This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key steps. This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key

  摘要 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。