butyl 2-benzyl-3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate | 1407163-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: butyl 2-benzyl-3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Butyl 2-benzyl-3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1407163-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: VUNYWYNIDQIXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-[(4-cyanophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate 、 苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到butyl 2-benzyl-3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  连接区域选择性 PdII 催化获得含 β-芳基的醛、酮和 β-酮酯

  摘要：

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200770

文献信息

• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。