2-phenethylbenzo[b]thiophene | 28540-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 28540-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: XAGYOYZKNFUDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  357.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylbenzo[b]thiophene 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-aminophenyl)-1,3-dithiane 在 吡啶 、 盐酸 、 titanocene dichloride 、 magnesium 、 sodium nitrite 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-phenethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  固相合成2-取代苯并[ b ]噻吩的钛试剂

  摘要：

  使用低价二茂钛配合物Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2和烷基化的Merrifield树脂结合的酯从硫缩醛中生成在邻位带有掩蔽的硫亲核试剂的钛（IV）苄叉基（Schrock carbenes）烯醇醚。用TFA，TFAA和二氯甲烷的5：5：90混合物处理与树脂结合的烯醇醚，导致从树脂上裂解，除去叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护基，并伴随环化反应完成无痕固体苯并噻吩的相合成（SPS）。将连接基的性质从酸稳定的转变为酸敏感的，确保了良好的纯度。

  DOI：

  10.1021/jo049344o

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselectivity-Switchable Hydroheteroarylation of Vinylarenes with Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yu Shui、Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Yang Liu、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03618

  日期：2023.12.15

  We report the first example of a regioselectivity switch in the hydroheteroarylation of vinylarenes with electron-rich heteroarenes, including benzofurans, benzothiophenes, and indoles, using an expedient ligand-controlled strategy. In the presence of NaOtBu, Ni(IMesMe)[P(OEt)3]Br2 yields C2-alkylated heteroarenes with high branched selectivity, whereas the use of Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 favors the

  我们报告了使用便利的配体控制策略，在乙烯基芳烃与富电子杂芳烃（包括苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚）的氢杂芳基化中进行区域选择性转换的第一个例子。在 NaO t Bu 存在下，Ni(IMes Me )[P(OEt) 3 ]Br 2产生具有高支化选择性的 C2-烷基化杂芳烃，而使用 Ni(IPr *OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2有利于相应线性产物的形成。这种稳健的方法还可以在不使用导向基团的情况下轻松获得一系列 C2 烷基化的富电子杂芳烃。
• Pincer Nickel‐Catalyzed Olefination of Alcohols with Benzylphosphine Oxides
  作者：Yu‐Tong Duan、Bo Yang、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/asia.202400255

  日期：2024.6.3

  reaction of alcohols with benzylphosphine oxides to form alkenes in good yields. The protocol suits for a wide scope of substrates and generates only E-configurated alkenes. The method also shows good compatibility of functional groups. Methoxy, methylthio, trifluoromethyl, ketal, fluoro, chloro, bromo, thienyl, and furyl groups are tolerated. The mechanism studies support that the reaction proceeds through

  N,N,P-Pincer 镍配合物可有效催化醇与氧化苄基膦的反应，以良好的收率形成烯烃。该方案适用于多种底物，并且仅生成E构型烯烃。该方法还表现出良好的官能团相容性。甲氧基、甲硫基、三氟甲基、缩酮、氟、氯、溴、噻吩基和呋喃基均可接受。机理研究表明，该反应是通过醇催化脱氢生成醛或酮，然后在 KO t Bu 存在下与氧化苄基二苯基膦缩合进行的。