Ethyl 4-methyl-3-(5-nitropyridin-2-yl)benzoate | 1392816-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-3-(5-nitropyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 1392816-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: KSEWALHKBLLTTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-3-(5-nitropyridin-2-yl)benzoate 在 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Ethyl 3-(2-amino-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-5-yl)-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases

  摘要：

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)boronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 4-methyl-3-(5-nitropyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases

  摘要：

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.036

文献信息

• Development of ‘DFG-out’ inhibitors of gatekeeper mutant kinases
  作者：Hwan Geun Choi、Jianming Zhang、Ellen Weisberg、James D. Griffin、Taebo Sim、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.036

  日期：2012.8

  HG-7-85-01(22) and HG-7-86-01(26) are thiazolo[5,4-b]pyridine containing type II tyrosine kinase inhibitors with potent cellular activity against both wild-type and 'gatekeeper' mutant T315I-Bcr-Abl. Here we report on the 'hybrid design' concept and subsequent structure activity guided optimization efforts that resulted in the development of these inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.