(E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one | 866148-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one
• CAS: 866148-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HNDVTFHLRARHMU-YSKGHYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 四氯化钛 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E)-(3R,8R,10S,13R,14S,15R,17R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7,8,15-tetramethyl-5-methylene-12-oxo-8,14,17-tris-triethylsilanyloxy-octadec-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(R)-3-Hydroxy-3-methyl-6-phenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素B1的合成研究：C9-C26片段的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了两性霉素B1的C9-C26部分的合成。弗莱明烯丙基化随后消除被用于构建C 13 -C 15二烯部分。在C13-C15二烯官能团存在的情况下，利用Sharpless不对称二羟基化技术对苯乙烯衍生的烯烃进行区域选择性官能化。开发了高度非对映选择性的醛醇缩合反应以建立C18立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol051544e