3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶盐酸盐 | 38029-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶盐酸盐
• 中文别名: 3-羟基-2,6-吡啶二甲醇
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyridine；3-Hydroxypyridine-2,6-dimethanol；2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 38029-16-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD00661293
• 分子量: 155.153
• InChiKey: PFCXYKDOJQERJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 12-(2-phenyl-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-6-yl)-dodecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Carpyrinic Acid and of Related Pyridines with Long Aliphatik Chains

  摘要：

  本文回顾了四种不同的草酰酸合成，即8-(5-羟基-6-甲基-2-吡啶基)辛酸，并比较和讨论了各个步骤的合成价值。还展示了另一种长链吡啶衍生物的合成，即去氢酮毒素[5-羟基-2-(11-羟基十二烷基)-6-羟甲基吡啶]，它是生物碱酮毒素和酮毒酮的总合成中的关键中间体。最后，回顾了通过相应吡啶合成的相关结构的蚂蚁毒液。长链吡啶是相当多样生物学兴趣的众多哌啶衍生物的大型羧基中间体。 1. 草酰酸的合成 1.1 Rapoport的合成 1.2 Govindachari的合成 1.3 Gruber的合成 1.4 一种新颖的合成 2. (±) 5-羟基-2-(11-羟基十二烷基)-6-羟甲基吡啶（去氢酮毒素）的合成 3. 蚂蚁毒液的合成（2-甲基-6-烷基和-6-烯基吡啶及其衍生物和同分异构体）。

  DOI：

  10.1055/s-1972-21900
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶 盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Diformyl-3-hydroxypyridine Bis[N-methyl-N-(2′-pyridyl) hydrazone]: A PentadentateN,N,N,N,NLigand for the Preparation of Chelating Resins

  摘要：

  报告了 2,6-二甲酰基-3-羟基吡啶双[N-甲基-N-(2′-吡啶基)腙]的合成过程，这是一种具有活性羟基的多功能中间体，可与亲脂链和/或聚合物支架结合。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28060

文献信息

• Hydroxyl group effect in novel NNN type pyridine based ruthenium (II) complex for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Irfan Sahin、Sedat Emir、Esin Ispir、Idris Karakaya、Selcuk Gumus、Mahmut Ulusoy、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.07.009

  日期：2016.10

  The new NNN type pyridine ligands were prepared by using low cost and readily available starting materials and metalated with RuCl2(PPh3)3 to obtain ruthenium(II) complexes. All structures were illuminated by NMR, HRMS, and FT-IR spectroscopy. The complexes exhibited good catalytic activity in transfer hydrogen reaction of ketones and it was found that a hydroxyl group on β-position of the pyridine

  通过使用低成本且易于获得的原料制备新的NNN型吡啶配体，并用RuCl 2（PPh 3）3金属化以获得钌（II）配合物。所有结构均通过NMR，HRMS和FT-IR光谱照明。该络合物在酮的氢转移反应中表现出良好的催化活性，并且发现吡啶环的β位上的羟基对催化剂效率具有显着影响。
• Studies on pyridoxine and pyridoxal analogs—I
  作者：Dietrich Heinert、Arthur E. Martell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82610-7

  日期：1958.1

  reported. The preparation of the thio-semicarbazones of the aldehydes, as potential tuberculostatic agents, and of 3-hydroxy-4-hydroxymethylpyridine and 3-methoxy-4-hydroxymethylpyridine as pyridoxine analogs, are described.

  报道了3-羟基吡啶-2-醛，3-甲氧基吡啶-2-醛，3-羟基吡啶-4-醛，3-甲氧基吡啶-4-醛及其衍生物和一些新的中间体的制备，纯化和性质。描述了作为潜在的抗结核剂的醛的硫代半咔唑和作为吡pyr醇类似物的3-羟基-4-羟基甲基吡啶和3-甲氧基-4-羟基甲基吡啶的制备。
• In-vitro antitumor activity of new quaternary phosphonium salts, derivatives of 3-hydroxypyridine
  作者：Alfiya G. Iksanova、Raylya R. Gabbasova、Tatyana V. Kupriyanova、Almaz A. Akhunzyanov、Michail V. Pugachev、Ruzalia M. Vafiva、Nikita V. Shtyrlin、Konstantin V. Balakin、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1097/cad.0000000000000642

  日期：2018.8

  ovarian adenocarcinoma cells OVCAR-4 with the tested compounds inhibited the growth and induced cell cycle arrest in the G1 phase. 3-Hydroxypyridine derivatives induced apoptosis by hyperexpression of Bax and caspase-3, whereas 4-deoxypyridoxine derivative induced cell death partly by reactive oxygen species generation and caspase-3 hyperexpression. These results indicate that the quaternary phosphonium

  这项工作提出了三种新型抗癌药，基于3-羟基吡啶骨架的phospho盐，包括一种4-脱氧吡啶酮的体外生物活性研究的结果。通过集落形成和3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物分析评估用这些化合物处理的细胞的增殖和活力。分别通过膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶和碘化丙啶染色的流式细胞术研究了这些化合物对细胞凋亡和细胞周期的影响。使用四甲基若丹明乙基和DCFHA染色评估了化合物对线粒体膜电位和细胞内活性氧种类的影响。Western印迹分析用于研究Bcl-xL，Bax和caspase-3凋亡蛋白表达的变化。用受试化合物处理卵巢腺癌细胞OVCAR-4可以抑制生长，并诱导G1期细胞周期停滞。3-Hydroxypyridine衍生物通过Bax和caspase-3的过表达诱导细胞凋亡，而4-deoxypyridoxine衍生物部分通过活性氧的产生和caspase-3的过表达诱导细胞死亡
• Lipophilic chelates and their use in imaging
  申请人：Guerbet

  公开号：US08268810B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The invention relates to chelate compounds which can be used in MRI, the chelates being intended to be conveyed by lipophilic transporters, such as lipid nanoparticles or liposomes. The invention also relates to compounds comprising, in association, these chelates and these transporters, if appropriate connected via chemical bonding groups, and to their use in diagnostic imaging, it being possible for this association additionally to comprise biological targeting markers, denoted biovectors.

  这项发明涉及可以用于磁共振成像的螯合物，这些螯合物旨在由亲脂性转运体（如脂质纳米粒子或脂质体）传递。该发明还涉及包含这些螯合物和这些转运体的化合物的组合，如果适当的话，通过化学键合团连接，并且它们在诊断成像中的使用，这种组合还可以额外包括生物靶向标记物，称为生物载体。
• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。