3-羟基-2,6-吡啶二甲醛 | 113231-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2,6-吡啶二甲醛
• 英文名称: 3-hydroxypyridine-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,6-diformyl-3-hydroxypyridine；3-hydroxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde
• CAS: 113231-32-6
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD18802497
• 分子量: 151.122
• InChiKey: RBRAVFVNKSGQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,6-吡啶二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氧吡啶并卟啉（1.2.1）的可逆氧化还原体系伴随3-吡啶酮和3-羟基吡啶单元之间的相互转化

  摘要：

  为了开发一个系统，其中π共轭电路通过3-吡啶酮和3-羟基吡啶之间的氧化还原反应进行转换，首次合成了环氧吡啶卟啉的环状缩合类似物2-氧吡啶并卟啉（1.2.1）。2-氧吡啶并三卟啉（1.2.1）包含一个14π芳族共轭回路，具有3-氧吡啶环的酮基形式。当用NaBH 4处理2-氧代pyrtriphyrin时，不仅3-氧代吡啶基团，而且内消旋碳也被还原，得到了无色的卟啉原类似物。还原后的化合物可以再次被氧化，以可逆的方式提供2-氧吡啶并吡啶。

  DOI：

  10.1002/asia.202100200
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,6-双(羟甲基)吡啶 盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 3-羟基-2,6-吡啶二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Diformyl-3-hydroxypyridine Bis[N-methyl-N-(2′-pyridyl) hydrazone]: A PentadentateN,N,N,N,NLigand for the Preparation of Chelating Resins

  摘要：

  报告了 2,6-二甲酰基-3-羟基吡啶双[N-甲基-N-(2′-吡啶基)腙]的合成过程，这是一种具有活性羟基的多功能中间体，可与亲脂链和/或聚合物支架结合。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28060

文献信息

• Recoverable polymer-bound homogeneous catalysts for catalytic chain transfer process
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US08030422B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Disclosed herein are novel polymer-tethered ligands, metal complexes comprising these ligands, and the use of these complexes as chain transfer catalysts to control the molecular weight of oligomeric and polymeric materials produced in a radical polymerization process. The materials made by the processes disclosed herein have significantly reduced color, making them suitable for a wide range of color-critical end-uses, including automotive coatings.

  本文披露了新型聚合物-挂链配体、包含这些配体的金属配合物，以及利用这些配合物作为链转移催化剂来控制在自由基聚合过程中产生的寡聚物和聚合物材料的分子量。根据本文披露的工艺制备的材料具有显著降低的颜色，使其适用于广泛的颜色关键终端用途，包括汽车涂料。
• Hydroxyl group effect in novel NNN type pyridine based ruthenium (II) complex for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Irfan Sahin、Sedat Emir、Esin Ispir、Idris Karakaya、Selcuk Gumus、Mahmut Ulusoy、Semistan Karabuga

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.07.009

  日期：2016.10

  The new NNN type pyridine ligands were prepared by using low cost and readily available starting materials and metalated with RuCl2(PPh3)3 to obtain ruthenium(II) complexes. All structures were illuminated by NMR, HRMS, and FT-IR spectroscopy. The complexes exhibited good catalytic activity in transfer hydrogen reaction of ketones and it was found that a hydroxyl group on β-position of the pyridine

  通过使用低成本且易于获得的原料制备新的NNN型吡啶配体，并用RuCl 2（PPh 3）3金属化以获得钌（II）配合物。所有结构均通过NMR，HRMS和FT-IR光谱照明。该络合物在酮的氢转移反应中表现出良好的催化活性，并且发现吡啶环的β位上的羟基对催化剂效率具有显着影响。
• Pyriporphyrinone: A New 18-π Aromatic Porphyrinoid
  作者：Thomas Schönemeier、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1997-1178

  日期：1997.3

  A pyriphorphyrinone was synthesized by cyclocondensation of tripyrrane 2 with 2,6-diformyl-3-hydroxypyridine (1b). It was possible to identify 3b as the exclusively formed tautomer.

  通过三卟吩2与2,6-二醛基-3-羟基吡啶（1b）的环加成反应，合成了一种吡咯并菲咯啉酮。3b被确定为唯一的形成的互变异构体。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Methylporphyrins, Heteroporphyrins, Carbaporphyrins, and Related Systems
  作者：Alissa N. Latham、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01737

  日期：2020.10.16

  shifted UV–Vis absorptions compared to their core unsubstituted congeners. However, proton NMR spectroscopy demonstrated that these derivatives retained strong diamagnetic ring currents and the presence of the internal alkyl substituents had little effect on the global aromatic characteristics. Nevertheless, the UV–Vis spectra of N-methyl-oxybenzi- and N-methyl-oxypyriporphyrins were dramatically altered

  麦克唐纳型“3 + 1”的的缩合Ñ -methyltripyrrane与得到一套匹配的一系列二醛的Ñ -methylporphyrins，Ñ -methylheteroporphyrins，Ñ -methyloxybenziporphyrin，Ñ -methyloxypyriporphyrin，Ñ -methyltropiporphyrin和Ñ -methylcarbaporphyrin醛。内消旋-未取代的杂卟啉以前很少被探索，并且该策略也用于制备N-未取代的21-氧杂-，21-硫杂和21-硒杂卟啉。在任何情况下，N与它们的核心未取代同类物相比，-甲基卟啉类化合物显示出较弱的，红移的紫外可见吸收。然而，质子NMR光谱表明，这些衍生物保留了强的抗磁性环电流，并且内部烷基取代基的存在对整体芳族特性几乎没有影响。但是，N-甲基-氧基苯并卟啉和N-甲基-氧吡啶并卟啉的UV-Vis光谱发生了显着变化
• Late transition metal complexes of oxypyriporphyrin and the platinum(II) complex of oxybenziporphyrin
  作者：Komal Pokharel、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1142/s1088424617500535

  日期：2017.7

  examples of palladium(II), platinum(II) and silver(II) oxypyriporphyrins have been synthesized. Conventional conditions failed to result in the formation of a platinum(II) complex, but moderate yields were obtained when oxypyriporphyrin was reacted with platinum(II) chloride in refluxing mixtures of DMF and acetic acid containing potassium acetate. The palladium(II) and platinum(II) derivatives were characterized

  尽管氧卟啉是一种含有吡啶酮的类卟啉系统，具有与真正的卟啉等效的配位核心，但其配位化学的研究却很少。在这项研究中，已经合成了钯 (II)、铂 (II) 和银 (II) 氧卟啉的第一个例子。常规条件不能导致铂 (II) 配合物的形成，但当氧卟啉与氯化铂 (II) 在含有乙酸钾的 DMF 和乙酸的回流混合物中反应时，获得了适中的产率。钯 (II) 和铂 (II) 衍生物通过 X 射线晶体学进行表征。结构类似的类碳卟啉系统氧苯并卟啉也显示在相同条件下与氯化铂 (II) 反应生成铂 (II) 羟基苯并卟啉络合物。与氧苯并卟啉不同，这种复合物仅具有弱的变性。在碱的存在下，变质特性被重新断言以提供芳族阴离子物质。