methyl 1-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-erythro-hex-3-enopyranosyluronate | 400054-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 1-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-erythro-hex-3-enopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-6-acetyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 400054-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃NO₇
• 分子量: 390.605
• InChiKey: BKJURJLNTOAXCN-SMOXQLQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-erythro-hex-3-enopyranosyluronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Cd/Pb 作用下， 以 四氢呋喃 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,6R)-3-Amino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3S)-6-Hydroxy-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 1-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-erythro-hex-3-enopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S

  摘要：

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18108