(2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-1-(2-benzyloxycarbonylaminopent-4-enoyl)-5-propenylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 649747-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-1-(2-benzyloxycarbonylaminopent-4-enoyl)-5-propenylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R,5S)-4-(2-acetyloxyethyl)-1-[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoyl]-5-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 649747-24-0
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₇
• 分子量: 528.646
• InChiKey: DDSPHTFOYBBENE-SMWUIQNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-1-(2-benzyloxycarbonylaminopent-4-enoyl)-5-propenylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (1R,3S,6R,9aS)-1-(2-acetyloxyethyl)-5-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,4R)-4-(2-acetoxyethyl)-1-(2-benzyloxycarbonylaminopent-4-enoyl)-5-propenylpyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400