Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 147161-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 147161-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅Si
• 分子量: 334.444
• InChiKey: LKADAKSCNMVEGE-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋转熔聚醚毒素的吡喃亚基的对映异构体合成：通过钴络合物使炔糖异构化

  摘要：

  吡喃糖六羰基配合物与三氟甲磺酸通过吡喃糖在吡喃糖环的C-1位置连接炔基。涉及络合，酸性转化和分解的三个步骤提供了整体差向异构。这种差向异构的驱动力基于1.3-双轴相互作用和1,2-相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85634-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 乙酰化葡萄烯糖 在 四氯化锡 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Acetic acid (2R,3S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(4-trimethylsilanyl-buta-1,3-diynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔的C-糖基化为D-葡萄糖

  摘要：

  C-糖苷化对于将碳链从手性池引入糖核具有重要意义。甲硅烷基乙炔已显示出足够的反应性，可选择性引入炔基，对有机合成有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74776-9

文献信息

• Iodine catalyzes C-glycosidation of d-glucal with silylacetylene
  作者：Rungnapha Saeeng、Uthaiwan Sirion、Poolsak Sahakitpichan、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01540-5

  日期：2003.8

  A convenient method for C-glycosidation (alkynylation) with various silylacetylenes to D-glucal by iodine molecule via iodo-oxonium intermediates provided exclusively the a-acetylene glycoside products. Eleven successful examples are shown under this condition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epimerization of C-1 alkynyl group on pyranose ring through dicobalt hexacarbonyl complexes
  作者：Shigeyoshi Tanaka、Takahiro Tsukiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73853-6

  日期：1993.9

  Alkynyl group attached on the C-1 position of pyranose ring was epimerized through dicobalt hexacarbonyl complex with trifluoromethane sulfonic acid. Three steps involving complexation, acidic transformation and decomplexation afforded overall epimerization.