3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮 | 72016-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮
• 英文名称: orelline
• 英文别名: Orellin；3,3'-dihydroxy-1H,1'H-[2,2']bipyridinyl-4,4'-dione；3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 72016-31-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: KGTLLZFATVDCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮 反应 336.0h， 生成 [2,2'-联吡啶]-3,3',4,4'-四醇 1,1'-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Schulz, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-溴-4-甲氧基吡啶 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 反应 359.25h， 生成 3-羟基-2-(3-羟基-4-氧代-1H-吡啶-2-基)-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Schulz, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Orellin
  作者：Hans-Albrecht Hasseberg、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19880710503

  日期：1988.8.10

  Synthesis of Orelline

  合成Orelline
• New syntheses of orelline and analogues via metalation and cross-coupling reactions
  作者：Florence Mongin、François Trécourt、Olivier Mongin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01142-5

  日期：2002.1

  New total syntheses of orelline and some analogues are reported. The methodology involves metalation of 3-alkoxy-2-iodopyridines to afford 3,4-dialkoxy-2-iodopyridines, on which cross-coupling reactions are performed to reach the 2,2′-bipyridine skeleton of the alkaloid.

  据报道，新合成的Orelline和一些类似物。该方法包括将3-烷氧基-2-碘吡啶金属化以提供3,4-二烷氧基-2-碘吡啶，在其上进行交叉偶联反应以达到生物碱的2,2'-联吡啶骨架。
• Tiecco, Marcello, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 11, p. 1009 - 1020
  作者：Tiecco, Marcello

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of orellanine
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Chianelli、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87367-1

  日期：1986.1
• Synthesis of orellanine the lethal poison of a toadstool
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Hans-Joachim Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94981-5

  日期：1985.1