1-(2-cyanophenyl)-3-methylimidazolium terafluoroborate | 1110655-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-cyanophenyl)-3-methylimidazolium terafluoroborate
• 英文别名: 1-(2-cyanophenyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate；2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)benzonitrile;tetrafluoroborate
• CAS: 1110655-58-7
• 化学式: BF₄*C₁₁H₁₀N₃
• 分子量: 271.025
• InChiKey: QZAPQNNFZMEVIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanophenyl)-3-methylimidazolium terafluoroborate 、 silver(l) oxide 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到bis[1-(2-cyanophenyl)-3-methylimidazol-2-ylidene]silver(I) terafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  腈官能化的N-杂环卡宾及其银（I）和铑（I）的配合物的合成与表征

  摘要：

  通过2-氰基苯基咪唑的N-烷基化和N-芳基化反应，合成了一系列不对称的腈官能化的N-杂环卡宾前体。这些咪唑鎓盐用于合成银（I）的N-杂环卡宾络合物，所有这些都通过NMR和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱学和元素分析进行​​了表征。化合物双[1-（2-氰基苯基）-3-甲基咪唑-2-亚基]银（I）四氟硼酸盐（[银（M-CN）2 ] BF 4，图2a）中的溶液结构特征在于单晶X射线衍射。有趣的是，制备了3-（氰基甲基）-1-（2-氰基苯基）咪唑鎓银（I）卡宾络合物（1b）与过量的氧化银（I）导致形成所需的双卡宾配合物，以及在配体上具有水解氰基甲基的双卡宾配合物。从NMR数据可以明显看出，在配体上氰甲基的水解超过氰基苯基的选择性，表明该过程必须由银（I）中心介导。通过2a与[Rh（cod）Cl] 2的反应证明了使用银（I）的N-杂环卡宾配合物作为卡宾转移试剂。双[的晶体结构（1-（2-氰基苯基）-3-甲基咪唑烷-2-亚基）

  DOI：

  10.1021/om8009377

文献信息

• Transmetalation of a Primary Amino-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligand from an Axially Chiral Square-Planar Nickel(II) Complex to a Ruthenium(II) Precatalyst for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Wylie W. N. O、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/om9007746

  日期：2009.12.14

  reagent to observe the diastereotopic ion pairs by 1H NMR in acetonitrile-d3. A novel transmetalation reaction moved the primary amino-functionalized N-heterocyclic carbene ligand from the nickel(II) complex 2 to the [Ru(p-cymene)Cl]2 dimer, yielding the complex [Ru(p-cymene)(m-CH2NH2)Cl]PF6, (3), the first ruthenium(II) complex with such a chelating C−NH2 ligand. Complex 3 is a precatalyst for the

  第一均配型镍（II）配合物与伯氨基官能化的N-杂环卡宾（C-NH 2）的配体（[镍（米-CH 2 NH 2）2 ]（PF 6）2，2）中的溶液在温和的条件下制备通过还原腈官能化的咪唑鎓盐。这种轴向手性的方形镍（II）络合物通过NMR光谱和X射线衍射研究进行了表征。EnantiopureΔ-TRISPHAT用作NMR手性位移试剂，通过乙腈-d 3中的1 H NMR观察非对映异构离子对。一种新颖的转移金属化反应从镍（II）配合物移动的伯氨基官能化的N-杂环卡宾配体2到的[Ru（p -cymene）CL] 2二聚体，产生复杂的[Ru（p -cymene）（米- CH 2 NH 2）Cl] PF 6，（3），具有这种螯合的C-NH 2配体的第一钌（II）配合物。络合物3是用于在75℃下在碱性2-丙醇中将苯乙酮转移氢化成1-苯基乙醇的预催化剂，其转化频率高达880h -1和96％的转化率。