3-methyl-3-(4-methylphenyl)indan-1-one | 1446100-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)indan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-methyl-3-(4-methylphenyl)-2H-inden-1-one
• CAS: 1446100-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: KEKBFKMOWGSTQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylbut-2-enoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内缩合：茚满和茚满酮的便捷合成†

  摘要：

  描述了超酸促进的分子内酰化用于茚满酮的合成。有趣的是，在所有所得的茚并物中，烯烃键被重排至五个成员环的外位。显著，该方法进一步施加至茚满酮的合成通过两个C-C键的形成通过原位一锅内用外芳烃治疗茚满。最重要的是，目前用于合成茚满酮的顺序方法是有利的，因为它甚至将更多的富电子外芳烃限制在Friedel-Crafts烷基化反应中。在先前的报道中这是不可能的，其中肉桂酸酯和外部芳烃都在酸存在下一起处理，其中优选相对活性更高的芳烃以促进酰化步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra12234a

文献信息

• Indium-catalyzed, novel route to β,β-disubstituted indanones via tandem Nakamura addition–hydroarylation–decarboxylation sequence
  作者：Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c4cc09799h

  日期：——

  An indium-catalyzed, novel method for the generation of β,β-disubstituted indanones was described. Indium(iii) trifluoromethanesulfonate is reported as the multitasking catalyst that promotes tandem Nakamura addition–hydroarylation–decarboxylation process under one-pot conditions.

  描述了一种铟催化的新方法，用于生成β，β-二取代的吲哚酮。报道了三氟甲磺酸铟作为多功能催化剂，促进串联中村加成-氢芳基化-脱羧过程在一锅条件下进行。
• Superacid-Promoted Dual C-C Bond Formation by Friedel-Crafts Alkylation and Acylation of Ethyl Cinnamates: Synthesis of Indanones
  作者：Gedu Satyanarayana、Bokka Venkat Ramulu、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1318405

  日期：——

  A superacid (triflic acid) promoted dual C–C bond formation via intermolecular Friedel–Crafts alkylation (Michael addition type) and intramolecular acylation for the efficient synthesis of 3-substituted indan-1-ones is presented. This method was successful in activating ethyl cinnamates towards dual aromatic electrophilic substitution. Moreover, it enabled us to synthesize novel spirotetracyclic systems

  超强酸（三氟甲磺酸）通过分子间 Friedel-Crafts 烷基化（迈克尔加成型）和分子内酰化促进双 C-C 键形成，用于有效合成 3-取代的茚满-1-酮。该方法成功地将肉桂酸乙酯活化为双芳香族亲电取代。此外，它使我们能够合成新的螺四环系统。