3-羟基-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮 | 1968-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-羟基-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 4H-吡喃-4-酮,3-羟基-2-(羟甲基)-
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: Hydroxymaltol；2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-pyran-4(1H)-one；3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 1968-51-0
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: MOHHRUXIPJXZBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(羟甲基)-3-甲氧基-4H-吡喃-4-酮	2-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4H-pyran-4-one	106203-46-7	C7H8O4	156.138
  ——	3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid	——	C6H4O5	156.095
  ——	2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-4H-pyran-4-one	119736-15-1	C13H12O4	232.236
  ——	3-methoxy-4H-pyran-4-one-2-carboxylic acid	102170-50-3	C7H6O5	170.122
  3-甲氧基-4H-吡喃-4-酮-2-甲醛	3-methoxy-4H-pyran-4-one-2-carboxaldehyde	106203-47-8	C7H6O4	154.122
  4H-吡喃-4-酮,2-(羟甲基)-3-[(4-硝基苯基)甲氧基]-	2-hydroxymethyl-3-(p-nitrobenzyloxy)-4H-pyran-4-one	106203-48-9	C13H11NO6	277.233

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  制备巴洛沙韦中间体的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备巴洛沙韦中间体的方法。本发明的方法以廉价易得的3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮(式I化合物)作为起始物料，经过TEMPO氧化、苄基保护、水解反应，制得式巴洛沙韦中间体化合物——3‑苄氧基‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑甲酸。本发明的方法避免使用剧毒化学品甲基磺酰氯、二氧化硒等物料，且反应试剂都是常见物料。本发明方法的各个步骤中，温度控制在60℃以下，避开高温反应，安全系数高。本发明的方法合成路线短，反应步骤短，操作简单，试剂常见易购买，价格低廉，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112159380B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠基醇 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟基-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physicochemical Characterization, and Biological Evaluation of 2-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-hydroxypyridin-4-ones:  Novel Iron Chelators with Enhanced pFe³⁺ Values

  摘要：

  The synthesis of a range of 2-(1'-hydroxyalkyl)-3-hydroxypyridin-4-ones as bidentate iron(III) chelators with potential for oral administration is described. The pK(a) values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. Results indicate that the introduction of a 1'-hydroxyalkyl group at the 2-position leads to a significant improvement in the pFe(3+) values. Such an effect was found to be greater with the hydroxyethyl substituent than with the hydroxymethyl substituent, particularly in the cases of 1-ethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one (pFe(3+) = 21.4) and 1,6-dimethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one (pFe(3+) = 21.5) where an enhancement on pFe(3+) values in the region of two orders of magnitude is observed, Bs compared with Deferiprone (1,2-dimethyl-3-hydroxypyridin-4-one) (pFe(3+) = 19.4). The ability of these novel 3-hydroxypyridin-4-ones to facilitate the iron excretion in bile was investigated using a [Fe-59]ferritin-loaded rat model. Chelators and prodrug chelators possessing high pFe(3+) values show great promise in their ability to remove iron under in vivo conditions.

  DOI：

  10.1021/jm991080o

文献信息

• 4-Pyrone prostaglandin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04132847A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel 2,3,6-substituted-4-pyrones having activity as prostaglandin antagonists are disclosed, together with intermediates useful for the preparation thereof. Methods of using the compounds of this invention as prostaglandin antagonists are described.

  揭示了具有前列腺素拮抗活性的新型2,3,6-取代的4-吡喃酮，以及用于其制备的中间体。描述了将本发明化合物用作前列腺素拮抗剂的方法。
• 一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN109438405B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的合成方法，以糠醇为起始原料，经过重排、加成、羟基保护、氧化四步反应，本发明的合成路线总摩尔收率大于32%，具有反应条件相对温和等特点，显著提高了3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的收率和纯度，同时本发明工艺操作步骤详细、参数具体，条件可控，工艺稳定，可工业化大批量生产。
• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06335353B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula I is provided wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups —CONH—R5  (i) —CH2NHCO—R5  (ii) —SO2NH—R5  (iii) —CH2NHSO2—R5  (iv) —CR6R6OR7  (v) —CONHCOR5  (viii)  wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C71-13 aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种化合物，其为一种新颖的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为I，其中R为氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基团或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6芳基氧基或C7-10芳基烷氧基所取代的脂肪烃基团，R3从氢和C1-6烷基中选择；R4从氢、C1-6烷基和如R2所述的基团中选择；其中R2从以下基团中选择：—CONH—R5 (i)—CH2NHCO—R5 (ii)—SO2NH—R5 (iii)—CH2NHSO2—R5 (iv)—CR6R6OR7 (v)—CONHCOR5 (viii) 其中R5从氢和可选的羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，R6独立选择自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7从氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，或任何这种化合物的药用盐；但是当R7为氢时，R6不选择自芳基，并且化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• 一锅法制备2-羟甲基-3-烷氧基-4H-吡喃-4-酮的方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN111606879A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一锅法制备2‑羟甲基‑3‑烷氧基‑4H‑吡喃‑4‑酮的方法，其特征在于：（1）将焦袂康酸溶于溶剂中，其中焦袂康酸的浓度为0.1~5mol/L，加入碱，控制焦袂康酸与碱的摩尔比为1：0.5~5；再加入重量百分含量20~50%的甲醛水溶液，控制甲醛与焦袂康酸的摩尔比为1~3：1，0~100℃反应1~24h；（2）直接向步骤（1）中加入烷基化试剂，控制烷基化试剂与焦袂康酸的摩尔比为1~3：1，10~100℃反应1~24h，即可。本发明优点：在保证反应产率和产品质量的基础上，省去了对中间产物的分离，减少了操作步骤，缩短了生产周期；降低了对溶剂和酸碱物料的消耗，节约了生产成本。
• 一种羟基吡喃酮化合物的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111320598B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供一种3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮的制备方法，属于医药化工领域；所述方法可用乙羟基吡喃、酮类化合物与一水对甲苯磺酸反应，然后处理得到产物经醇羟基取代，再加经过脱水、重排等步骤，得到终产品。本发明提供的方法能够有效制备所需的3‑羟基‑2‑(羟基甲基)‑4H‑吡喃‑4‑酮，为进一步制备目标化合物提供有利条件。本发明具有产物纯度高，收率高，操作简单等优点。