1-{4-[tert-Butoxycarbonyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-amino]-butyl}-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 227002-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-{4-[tert-Butoxycarbonyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-amino]-butyl}-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]butyl]-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 227002-13-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₈
• 分子量: 470.523
• InChiKey: JWNQFXLYJYFENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[tert-Butoxycarbonyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-amino]-butyl}-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-(4-Acetylamino-2-{5-[5-(3-dimethylamino-propylcarbamoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl]-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylcarbamoyl}-pyrrol-1-yl)-butyl]-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to orthogonally connected oligopyrrole-peptide conjugates

  摘要：

  A practical method for synthesizing orthogonally connected peptide-oligopyrrole conjugates by coupling the oligopyrrole fragment to a selectively deprotected glutamic acid side-chain of a resin-bound peptide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00491-8
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-nitropyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-{4-[tert-Butoxycarbonyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-amino]-butyl}-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to orthogonally connected oligopyrrole-peptide conjugates

  摘要：

  A practical method for synthesizing orthogonally connected peptide-oligopyrrole conjugates by coupling the oligopyrrole fragment to a selectively deprotected glutamic acid side-chain of a resin-bound peptide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00491-8