1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[2-(diphenylphosphino)benzyl]amino}-β-D-glucopyranose | 1089672-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[2-(diphenylphosphino)benzyl]amino}-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-diphenylphosphanylphenyl)methylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1089672-57-0
• 化学式: C₃₃H₃₆NO₉P
• 分子量: 621.624
• InChiKey: LRBIAHXHCOFQNB-CVDVTPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-({[2-(diphenylphosphino)phenyl]methylene}amino)-β-D-glucopyranose 在 sodium cyanotrihydroborate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[2-(diphenylphosphino)benzyl]amino}-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中的简单基于d-氨基葡萄糖的膦亚胺和膦胺配体

  摘要：

  合成了基于d-葡萄糖胺的膦-亚胺和膦-胺配体的新家族，以探究先前的不对称烯丙基烷基化结果与相同类别的二糖配体的结果。在大多数情况下，在这些外消旋的（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与二甲基丙烯酸的钯催化的烯丙基烷基化反应中，这些配体具有良好的活性和对映选择性，ee高达87％。丙二酸酯为亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.039
• 作为试剂：
  描述：

  萘-2-甲胺 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-{[2-(diphenylphosphino)benzyl]amino}-β-D-glucopyranose 、 lithium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation using chiral glucosamine-based monophosphines

  摘要：

  An easy access to a new chiral phosphine-amide derived from D-glucosamine is described. Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with various carbon and amino nucleophiles in the presence of this ligand has been successfully carried out, enantiomeric excesses of up to 97% being obtained. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.015