(4E)-oct-4-ene-1,2-diol | 100020-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-oct-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-1,2-dihydroxy-trans-4-octene；(E,2R)-oct-4-ene-1,2-diol
• CAS: 100020-79-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FIGMGKCSXFYHCL-WTSVBCDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (4E)-oct-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 8-phenylmenthol and its diastereomer, 2-epi,ent-8-phenylmenthol. A caveat

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a032

文献信息

• Synthesis of chiral 4-substituted 2-hydroxypent-4-enoic acid derivatives via diastereoselective ene reaction promoted by ZnBr2
  作者：Piotr Kwiatkowski、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.007

  日期：2007.2

  The diastereoselective carbonyl-ene reaction of various 1,1-disubstituted olefins with the chiral derivatives of glyoxylic acid, with Oppolzer's sultam 1a and 8-phenylmenthol 1b auxiliaries, was studied. The reaction proceeds effectively under undemanding conditions in the presence of equimolar or catalytic amount of ZnBr2 in good yield and at 72-94% de. Diastereoselectivities are usually slightly better with 8-phenylmenthyl glyoxylate 1b, however, the use of hemiacetal la is preferred because the products are often crystalline. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.