α-Isocyan-glutarsaeurediaethylester | 30310-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Isocyan-glutarsaeurediaethylester
• 英文别名: α-Isocyanglutarsaeure-diaethylester
• CAS: 30310-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: MTHVGYVKKJFVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)tetrahydropyridine 、 α-Isocyan-glutarsaeurediaethylester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基脯氨酸、高脯氨酸和 Azepan 羧酸二肽的高效多组分合成

  摘要：

  带有CF 3 和C 2 F 5 基团的环状亚胺已成功用于多氟烷基取代的脯氨酸、高脯氨酸和氮杂环庚烷羧酸衍生物的首次Ugi多组分合成。基于所建议的反应，描述了含有α-CF 3 环状氨基酸残基的二肽的第一次合成。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087529
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 生成 α-Isocyan-glutarsaeurediaethylester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Hantke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1571 - 1582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines. Synthesis of substituted proline and homoproline derivatives
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.021

  日期：2006.6

  The Ugi three-component reaction with 2-substituted five-, six-, and seven-membered cyclic imines was investigated. The reaction opens a new route to substituted proline and homoproline derivatives. It was shown that the method is efficient for the one-step preparation of seminatural dipeptides containing natural amino acid residues, and fragments of substituted proline or pipecolinic acid. The scope

  研究了带有2个取代的5元，6元和7元环亚胺的Ugi三元反应。该反应为取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物开辟了一条新途径。结果表明，该方法对于一步法制备含有天然氨基酸残基和取代的脯氨酸或胡椒碱片段的半天然二肽是有效的。讨论了该方法的范围和局限性。
• The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds: effective synthesis of α-trifluoromethyl amino acid derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds is described in detail. The method is efficient for the multicomponent preparation of α-trifluoromethyl (Tfm) amino acids, α-Tfm containing dipeptides, and iminodicarboxylic acids. In addition, the first protected CF3-opine derivative was prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the approach are discussed.

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。
• Schoellkopf,U.; Hantke,K., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 932 - 933
  作者：Schoellkopf,U.、Hantke,K.

  DOI：——

  日期：——