ethyl 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetate | 1049696-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-hexyl-1-(4-methylphenyl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]acetate
• CAS: 1049696-89-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: OBHHZFAKWAUNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成天然和非天然二烷基马来酸酐的一般策略。

  摘要：

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。

  DOI：

  10.1021/jo801284r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-hexylidene-2,5-dioxo-1-p-tolylpyrrolidin-3-yl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成天然和非天然二烷基马来酸酐的一般策略。

  摘要：

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。

  DOI：

  10.1021/jo801284r

文献信息

• Annulation of Enals with Carbamoylpropiolates via NHC-Catalyzed Enolate Pathway: Access to Functionalized Maleimides/Iso-maleimides and Synthesis of Aspergillus FH-X-213
  作者：Amol B. Viveki、Mahesh D. Pol、Priyanka Halder、Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00782

  日期：2021.7.16

  report the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with carbamoylpropiolates via an unusual enolate pathway leading to the construction of highly functionalized maleimides or isomaleimides. The electronic effect imposed by the alkyl/aryl group present on the amide nitrogen of carbamoylpropiolates plays a crucial role in the selective formation of these

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。
• [EN] FUNCTIONALIZED MALEIMIDES AND ISOMALEIMIDES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] MALÉIMIDES ET ISOMALÉIMIDES FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：[en]COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：WO2022259266A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to functionalized Maleimides and Isomaleimides of general Formula (I) and a process for the preparation thereof, involving [3+2] annulation of α, β-5 unsaturated aldehydes with carbamoyl alkylates via an enolate pathway to afford highly functionalized compounds of Formula (I);