5-nitro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol | 875816-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
• 英文别名: 1,3-dihydro-5-nitro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；2-hydroxymethyl-5-nitrophenylboronic acid hemiester；5-nitrobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；1-hydroxy-5-nitro-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 875816-94-7
• 化学式: C₇H₆BNO₄
• 分子量: 178.94
• InChiKey: VHUKHRCRSXJPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硼化合物及其医药用途

  摘要：

  本申请涉及含硼化合物及其医药用途，具体涉及式(I‑0)化合物、其立体异构体、其药学上可接受的盐，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，及其治疗或预防疾病的用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117402183A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-nitro-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20160251376A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。
• Substituent Effects on Oxidation-Induced Formation of Quinone Methides from Arylboronic Ester Precursors
  作者：Sheng Cao、Robin Christiansen、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201300539

  日期：2013.7.1

  efficiently generate QMs under physiological conditions. Finally, a quantitative relationship between the structure and activity has been established for the arylboronic esters by using a Hammett plot. The reactivity of the arylboronic acids/esters and the inhibition or facilitation of QM formation can now be predictably adjusted. This adjustment is important as some applications may benefit and others

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。
• 一种克立硼罗的制备方法
  申请人：安徽省庆云医药股份有限公司

  公开号：CN109456347B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及克立硼罗技术领域，具体涉及一种克立硼罗的制备方法，所述方法包括下述步骤：将邻氰基苯硼酸与浓硝酸进行硝化反应得到2‑氰基‑4‑硝基苯硼酸；接着经过还原反应得到2‑甲酰基‑4‑硝基苯硼酸；接着经过还原反应得到2‑羟甲基‑4‑硝基苯硼酸；接着经过缩合反应得到2‑羟基甲基‑5硝基苯硼酸半酯；接着经过还原反应，重氮化水解反应得到2‑羟基甲基‑5‑羟基苯硼酸半酯；最后与对氟苯甲腈进行醚化反应得到克立硼罗。本发明制备的克立硼罗纯度好，收率高。
• BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20130316943A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co-administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含有硼酸官能团的多碱性细菌外排泵抑制剂及其合成方法、使用方法和制药组合物。其中一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者联合给予外排泵抑制剂和另一种抗菌剂来治疗或预防细菌感染的方法。